김동호의 스타트업 이야기

얼마 전 Atlassian을 공동 창업한 Scott Farquhar를 만날 기회가 있었다. 소프트웨어를 개발하는 기업에게는 표준과도 같은 Jira와 Confluence를 개발한 회사로, 호주 기술기업으로는 처음 유니콘이 되었고 현재 미국 Nasdaq에 약 30조 원의 기업가치로 상장되어 있다. 한 시간 가량 이야기를 나누며 인상 깊었던 몇 가지를 메모로 남겨둔다.

“Make about 10 great decisions in a year. That’s all that matters.”

CEO가 1년에 내리는 진짜 중요한 결정은 10개 남짓이라는 것. 그런데 정작 그 10번의 순간에 피로와 잡음 때문에 판단력이 흐려져 있는 경우가 많다는 것이 출발점이었다. 호주에서 가장 큰 기술기업을 20년 동안 이끈 사람이 가장 먼저 꺼낸 말이 ‘건강을 챙기라’였다는 게 의외였지만. 서두르지 않고, 그러나 쉬지도 않고 나아가는 일에 있어 제일 중요한 것은 체력이란 것에 깊이 공감한다.

“The internet’s here. We can probably sell online and distribute online.”

2000년대 초반, B2B 소프트웨어는 골프장에서 팔렸다. 수십만 달러짜리 계약, 수개월짜리 POC, 대규모 영업팀. Atlassian은 그런 업계 상식을 정면으로 부정했다. 영업 조직 없이 온라인으로 팔 수 있다면, 고객은 대기업만일 필요가 없다. 중소기업과 소기업까지 열린다. 그때는 틀려도 지금은 맞을 수 있다는 것. 되는 이유에 집중하는 것이 성과의 충분조건은 아니어도 필요조건이라는, 편견에 도전하는 사람에게만 성취가 허락된다는, 내가 오래전부터 믿어온 것과도 맥락을 같이하는 이야기였다.

“It breaks at 50, 100, 300, 800, 1,500.”

조직이 50명, 100명, 300명, 800명 구간을 넘어 커질 때마다 커뮤니케이션 방식이 한 번씩 무너진다는 것이다. 800명을 넘어서면 내부 커뮤니케이션 전담팀 없이는 CEO의 머릿속 이야기가 조직 끝단까지 닿지 않는다. 사람을 한두 명 더 뽑는 문제가 아니라, 정보 흐름의 구조 자체를 다시 설계하는 것이 필요하다는 뜻이다.

“The bottleneck is always at the top of the bottle.”

리더십 자체도 시간이 지나면서 다른 일이 된다. 한동안 그는 모든 사람과 1:1로 만났다고 한다. 사람들의 시간을 뺏지 않겠다는 마음에서였다. 어느 시점에 그 방식이 오히려 자신을 병목으로 만든다는 걸 깨달았다. 그가 전환한 방식은 1:다수였다. 다섯 명을 한자리에 모아 한 시간을 이야기하면, 각자에게 직접 관련된 건 10분뿐일지 몰라도 나머지 50분의 맥락이 그들의 판단력을 키운다는 것. 개인적으로 direct report와의 주간 1:1 체크인은 필수라고 생각하지만, 공통된 맥락을 공유할 때는 한 자리에 여러 명을 모아서 하는 것이 효과적이라고 생각한다.

“What’s your data flywheel, and how does it get better over time?”

AI 시대의 해자는 어디서 오는가 .과거에는 프로세스와 규칙을 먼저 정의하고 거기에 맞춰 시스템을 지었지만, 이제는 원하는 결과를 지정하고 수천만 개의 데이터로 학습시킨다. 이 전환에서 기업이 가질 수 있는 진짜 경쟁력은 모델이 아니라 데이터 – 그중에서도 매일 스스로 좋아지는 데이터다. Tesla가 그가 꺼낸 예시였다. 수백만 대가 매일 주행 데이터를 수집하고, 그것이 자율주행을 개선하고, 개선된 제품이 더 팔리면서 데이터가 더 쌓인다. 경쟁자가 같은 모델을 써도 따라잡을 수 없는 구조다. 모든 기업에게 같은 질문이 남는다. 우리가 가진 고유 데이터는 무엇이고, 그것은 오늘 어제보다 좋아지고 있는가.

“When you’re small, you make mistakes of commission. When you’re older, mistakes of omission.”

커리어의 가장 큰 실패가 무엇이었느냐는 질문에 그는 이렇게 답했다. 작은 회사일 때의 실수는 ‘한 일’에서 나오고, 큰 회사일 때의 실수는 ‘하지 않은 일’에서 나온다는 것. 구체적으로 그는 Slack을 꼽았다. Atlassian은 팀 커뮤니케이션 영역에 일찍 진입했고, 제품도 나쁘지 않았다. 그런데 팀을 6명에서 20명으로만 늘렸다. 과감하게 50명, 100명으로 리소스를 배정했어야 했다. 그 사이 잘 자금을 조달한 Slack이 시장을 가져갔다. 회사가 성장했다는 것은 핵심 사업이 잘 되고 있다는 뜻이고, 그렇기 때문에 새로운 것에 대한 베팅이 보수적이었다는 것이다. 많은 경우에 선택과 집중이 중요하다고 생각하지만, 의도적으로 베팅을 늘려야할 때도 분명히 있다는 것.

“Hire the management team, set the strategy, set the culture, and capital allocation.”

CEO가 해야하는 네 가지 일 중에서 인재영입, 전략, 그리고 문화는시간이 지나면서 구조화되고 시스템으로 덜어낼 수 있다. 하지만 마지막 하나, 자본 배분은 끝까지 CEO가 쥐고 있어야 하는 일이라는 것. 제일 처음 이야기한 ‘1년에 10번의 중요한 결정’은 결국 ‘어디에 얼마를 걸 것인가’에 관한 자원배분 결정이다. 올해 내가 내린 10개의 중요한 결정은 무엇인가.

Scott Farquhar는 창업 후 24년 동안 맡았던 Atlassian의 CEO 역할을 지난 2024년 사임, 현재는 기술기업에 투자하는 Skip Capital 운영에 집중하고 있다.